Согласно плану полета, DC-4 должен был сперва следовать по воздушному коридору V-4 от Денвера до Ларами, потом по V-118 до Рок-Ровера, с обязательным докладом о его прохождении, затем по V-6 до Форт-Бриджера и после по V-32 и совершить посадку в Солт-Лейк-Сити. Так как DC-4 не имеет герметичной пассажирской кабины, то высота полtта была установлена 10000 футов (3000 м), что обеспечивало на маршруте сохранение безопасной высоты при отсутствии дискомфорта для пассажиров. В 06:33 рейс 409 вылетел из Детройта и направился в Солт-Лейк-Сити, расчетное время полета составляло 2 часа 33 минуты. После взлета командир связался с оператором авиакомпании и сообщил время взлета. Это было последнее радиосообщение с борта рейса 409. По расчетам авиалайнер должен был пройти Рок-Ривер в 08:11, однако в данное время доклада от экипажа не прозвучало. После ряда безуспешных попыток установить связь, самолет был объявлен пропавшим.
Поиск самолета производился при поддержке ВВС Национальной гвардии, воздушного патрулирования и самой UAL. Сотрудники UAL высказали мнение, что экипаж мог спрямить маршрут, чтобы сократить отставание от расписания, поэтому поиски сосредоточили западней от маршрута в районе высоких гор. В 11:40 пилот Мэл Конине из Национальной гвардии штата Вайоминг в 33 милях западней Ларами и в полумиле от озера Мари близ шоссе 130 обнаружил на склоне горы Медисин-Боу темное пятно, в котором опознал разбившийся DC-4. Из-за сильной турбулентности близ горы пилоты смогли опуститься только на высоту около тысячи ярдов (910 метров) и не могли определить наличие выживших. Вышедшие к месту падения поисковые группы не смогли найти ни одного выжившего. Все 66 человек на борту погибли.

По трем найденным часам и часам на приборной панели самого самолета было установлено, что катастрофа произошла в 07:26 местного времени. На высоте 11570 футов (3500 м) авиалайнер с расчетной скоростью 240 миль/ч (386 км/ч) врезался в почти отвесный склон Медисин-Боу (максимальная высота 12005 футов или 3659 метров) всего в 60 футах (18 метров) ниже вершины гребня в месте удара и разрушился, после чего обломки скатились вниз по склону. Пилот небольшого самолета, выполнявшего перелет из Шайенна (Вайоминг) в Рино (Невада), прошел район гор за несколько минут до катастрофы рейса 409 и в 22 милях восточнее. С его слов, в северном направлении стоял густой туман, но видимость в районе гор была хорошая, хотя вершины и закрывались белыми облаками высотой около 13000 футов (около 4 км). Также перед горами из-за турбулентности наблюдались нисходящие воздушные потоки.
Был опрошен ряд свидетелей, на показаниях которых было определено, что самолет пролетел около 23 миль (37 км) на опасно малой высоте, пока в 124 милях (199 км) северо-северо-западнее аэропорта вылета и в 33 милях (53 км) западнее следующей точки маршрута не врезался в гору. Хотя свидетели не могли точно назвать бортовой номер самолета, однако они все заявляли о большом четырехмоторном самолете, а других таких в этом районе на тот момент не было. Теоретически, после вылета из Денвера рейс 409 в 25 милях (40 км) от Денвера должен был занять высоту 10000 футов (3000 м) и направляться по курсу 315°. Но рейс 409 вместо этого направлялся по курсу 300° на малой высоте. Как рассказал следователям один из опытных пилотов компании United, такое начало полета было распространенной практикой, чтобы уклониться от малых самолетов, входящих в зону аэропорта. Оставалось объяснить, почему пилоты продолжали сохранять это направление. Было выдвинуто два предположения: попытка спрямить маршрут, либо выведение экипажа из строя.
В пользу первой версии указывало отставание от расписания на 1 час 11 минут. Но спрямление маршрута давало небольшой выигрыш во времени, к тому же из дела командира экипажа следовало, что он был очень дисциплинированным, никогда не изменял маршрут полета без согласования с диспетчером, да и по данному маршруту за период около года до катастрофы летал уже 45 раз. К тому же видимость в районе составляла 40 миль, а потому горы должны были хорошо просматриваться на значительном расстоянии. Так как по самолету не было никаких замечаний во время предыдущих перелетов, можно сделать вывод, что навигационное оборудование работало исправно.
На вопрос, сохранял ли трудоспособность экипаж в момент катастрофы, точно ответить не представлялось возможным. Стоит отметить, что кабина пилотов имеет подогрев выхлопными газами двигателя. Между тем, если такие газы просочатся в кабину, то экипаж может потерять сознание. Хотя при рассмотрении кабины не было найдено никаких следов прогаров до столкновения с горой, но выпускной коллектор был сильно поврежден и некоторые части не были восстановлены. При повреждении этого коллектора ядовитые газы могли попасть в секцию носового шасси и оттуда просочиться в кабину при включении первичной вентиляции. Но при этом стоит отметить, что данный вентилятор включается только на земле, выключается до взлета и никогда не включается в полете, лишь при неисправности носового заборника воздуха. Хотя маловероятно, что экипаж потерял сознание, но эту версию нельзя полностью опровергнуть. Однако против нее все же свидетельствует то, что при эшелоне полета 10000 футов (3000 м) удар произошел на высоте 11570 футов (3500 м), то есть за 4 минуты с момента последнего наблюдения рейса 409 свидетелями тот успел набрать 1500 футов (500 м), что, вероятно, указывает на некоторые действия экипажа для выполнения подъема.

На основании изученных материалов и анализа полученных данных совет сделал вывод, что уклонение от маршрута было сделано пилотами умышленно, но причины, по которым они это сделали, установить не удалось.