24 июля 1941 года пароход вышел в свой первый военный рейс из Одессы в Мариуполь с эвакуированными и грузом сахара. Капитан Борисенко получил приказ от руководства Черноморского морского пароходства срочно принять груз и пассажиров и следовать в Мариуполь. На берегу погрузкой руководил представитель военно-морской комендатуры порта старший лейтенант Романов. Впоследствии на суде он показал, что пропуском на пароход служил посадочный талон, но по одному талону садилось два-три взрослых пассажира. Дети в счёт не шли. Много людей приходило с записками от городских и областных руководителей, военной комендатуры города Одессы. Члены экипажа размещали родных и друзей в своих каютах.
Капитан Борисенко никакого учёта принятых пассажиров не вёл, в результате вместо 482 пассажиров и 400 тонн груза, согласно официальному регламенту, пароход «Ленин» только одних пассажиров принял на борт около 4000 человек. Людей было столько, что ими были забиты все салоны, столовые, коридоры, трюмы и палубы, а тут пришёл ещё приказ принять команду в 1200 человек необмундированных призывников. А люди всё продолжали прибывать.
Наконец в 22 часа 00 минут он медленно отвалил от причала и вышел в море, возглавив конвой. Конвой состоял из теплохода "Ворошилов", судна "Березина" и двух шаланд, которые плелись в хвосте, всё время грозя потерять из виду основной конвой.
"Ленин" и "Ворошилов" смогли увеличить скорость и быстро скрылись за горизонтом. Однако на траверсе мыса Лукулл капитан "Ворошилова" доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Капитан Борисенко знал, что это результат поспешного и некачественного ремонта, и принял решение отбуксировать "Ворошилов" в Севастополь. Знал он и то, что "Ворошилов" так же перегружен людьми, как и его судно. До Севастополя было рукой подать, но из-за шаланд время было упущено.
Чудом избежав налётов авиации противника, "Ленин" отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошёл на Ялту.
Идут третьи сутки, как пароход "Ленин" отошёл от Одесского причала. Заполненный до отказа измученными и уставшими людьми, пароход ждёт "добро" на выход в море. К Севастополю подошёл теплоход "Грузия", вышедший из Одессы на два дня позже. Все понимали, что пароход давно был бы в Ялте, но с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.
Наконец вечером 27 июля в 19 часов 15 минут получили радиограмму: "Транспортам сняться и следовать в Ялту". "Ленин" и "Ворошилов" в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, но конвой был жёстко ограничен в скорости передвижения: "Ворошилов" не мог дать больше 5 узлов.
Целый ряд упущений, ошибок, плюс преступная халатность перед тем, как на перегруженном людьми судне выйти в ночной рейс, по узкому фарватеру, в окружении минных полей. При этом для охраны "Ленина", "Ворошилова" и "Грузии", где в общей сложности находилось около 10 000 человек, был выделен лишь один сторожевой катер СКА-026.
Южная ночь наступает быстро. Кромешная тьма окутала "Ленина", "Грузию", "Ворошилова" и сторожевой катер, следовавших в кильватер друг другу. Слева берег только угадывается, не видно ни одного огонька (светомаскировка). Капитан Борисенко, молодой лоцман Свистун и вахтенный рулевой Киселёв всматриваются в темноту.
В 23 часа 33 минуты сильный взрыв заставил содрогнуться весь пароход "Ленин". Рвануло между трюмами № 1 и № 2. Пароход начал оседать носом и крениться на правый борт. Забегали люди, раздались крики: "Тонем!" Капитан Борисенко дал команду: "Лево руля!" и затем: "Полный вперёд!" - в надежде поближе подойти к крымскому берегу.
Пароход "Ленин" погрузился в море за 7–10 минут. Шедшая в кильватере "Грузия" приблизилась к месту гибели. Капитан дал команду по трансляции: "Спустить шлюпки на воду!" Не разобрав, в чём дело, люди в панике бросились к шлюпкам. Команда вёслами и кулаками пыталась отбиться. "Шлюпки спускают для оказания помощи пассажирам "Ленина", — хрипела трансляция, но это мало помогало. Было упущено много драгоценного времени. Шлюпки спустили на воду лишь через 30 минут.
Конечно, многие члены экипажа парохода "Ленин" вели себя самоотверженно, спасая жизни людей, но быстро затонувшее судно увлекло их на дно. Капитан Борисенко, трое его помощников и лоцман покинули судно последними. Успели спустить на воду лишь две спасательные шлюпки. "Грузии", "Ворошилову" и подоспевшим катерам удалось спасти в кипевшем от людских голов море лишь около 600 человек. В основном это были те, кому достались пробковые пояса, спасательные круги и кто был в шлюпках. Те, кто не умел плавать, тонули мгновенно. Многих увлекла в пучину намокшая одежда.
Число погибших приблизительно оценивается в 2500 человек.
Проведенным в 11-12 августа 1941 года Военным трибуналом Черноморского флота было установлено, что причиной гибели парохода стала ошибка в прокладке курса и "Ленин" мог "задеть" у мыса Сарыч самый край минных заграждений. "Ленин" мог напороться на плавающую мину, сорванную с минрепа.
Лоцман, который в момент трагедии находился на "Ленине", лейтенант И.И.Свистун, был признан трибуналом виновным и расстрелян 24 августа 1941 года. Реабилитирован в августе 1992 года.