В 17:32 EST (североамериканское восточное время) лайнер вылетел из Бостона и, попеременно совершая посадки в Хартфорде и Кливленде, в 21:59 CST (центральноамериканское время) благополучно приземлился в Чикаго. До этого полет происходил без отклонений, а проведенная в Чикагском аэропорту наземным персоналом проверка авиалайнера не выявила никаких нарушений в работе его механического и радиооборудования. В Чикаго произошла и смена экипажа, а после началась подготовка к выполнению полета в Окленд. Всего на борту находились 44 пассажира, включая двух младенцев, 6 членов экипажа, 5360 фунтов (2430 кг) почты, посылок и багажа, а также запас топлива в 3830 галлонов (17411 л). После получения разрешения от диспетчера, в 22:59 CST борт N37550 вылетел из Чикаго.
Согласно плану полета и полученному от диспетчера разрешения, полет от Чикаго до Окленда должен был выполняться по правилам полетов по приборам на эшелоне 18000 футов (5500 м) по воздушным коридорам до Денвера, далее прямо на Милфорд, а от него уже на Окленд. также было дано и разрешение на полет от Окленда до Сан-Франциско, который должен был выполняться по воздушному коридору по правилам визуальных полетов с минимальной высотой над препятствиями 500 футов (150 м).
Полёт проходил вполне нормально, а в 03:45 PST (тихоокеанское время) уже 24 августа, приближающийся к Окленду рейс 615 получил разрешение направляясь на Ньюарк снижаться и занимать высоту 6000 футов (1800 м), сохраняя ее до Альтамонта, после которого переходить на связь с "Окленд-подход". В 04:11 экипаж доложил о пролете Стоктона на высоте 9500 футов (2900 м) и продолжении спуска.
В 04:16 с самолета доложили о пролете Альтамонта, а через полминуты в первый раз связались с диспетчером подхода аэропорта Окленд. Если ранее экипаж вел переговоры через диспетчера авиакомпании, то теперь он осуществлял прямую связь с Оклендским аэропортом. Было дано разрешение направляться к приводной радиостанции Окленда сохраняя как минимум 500 футов (150 м) высоты над слоем облаков, на что пилоты запросили разрешение на прямой курс к Ньюарку, что к юго-востоку от Окленда, а от него уже выполнять прямой заход на посадку. Диспетчер это разрешение дал с указанием сохранять высоту 500 футов (150 м) над вершинами облаков от Альтамонта до Ньюарка. В регионе в это время стояла спокойная погода, дул легкий северный ветер со скоростью менее 10 узлов (18 км/ч), а небо было затянуто слоем облачности с нижней границей 1000-1500 футов (300-450 м) и толщиной всего 800-1000 футов (250-300 м), через который можно было видеть свечение огней городов Найлз, Сентервилл и Ньюарк. Обледенения в облаках не наблюдалось, а турбулентность была слабой, либо отсутствовала.
В 04:22 экипаж доложил о подходе к Хэйворду, что на полпути между Ньюарком и Альтамонтом, после чего запросил разрешение на выполнение захода по курсо-глиссадной системе. Диспетчер на это дал указание ожидать, так как в зоне аэропорта был еще один самолет. Вскоре с самолета доложили о подходе к Ньюарку, при этом не делая повторного запроса на выполнение захода. В 04:25 диспетчер дал разрешение выполнять прямой заход по юго-восточному курсу от Ньюарка на Окленд. В 04:27 с самолета доложили о прохождении Ньюарка и начале снижения к Окленду. Это было последнее сообщение с борта N37550.
Уже начинались утренние сумерки, а на небе светила луна, когда авиалайнер "вынырнул" из облаков, а в 04:28, спустя всего минуту с момента последней связи с землей, следуя по курсу по курсу на фактической высоте 983 фута (300 м) со скоростью 225-240 миль/ч (360-385 км/ч) и в предпосадочной конфигурации (шасси убраны, закрылки выдвинуты на 30°) врезался в холм всего на 26 футов (7,9 м) ниже его вершины. В результате столкновения с землей DC-6B разрушился, а значительная часть его конструкции сперва промчалась через вершину, после чего скатилась по склону в ущелье. Обломки разбросало на площади 1600 футов (490 м) длиной и 900 футов (270 м) шириной, а вытекшее из поврежденных баков топливо вызвало пожар, воспламенив и сухую траву. Катастрофа произошла на удалении 14.8 мили (24 км) к северо-западу от Оклендского аэропорта, при этом все 50 человек на борту (44 пассажира и 6 членов экипажа) погибли.

При изучении обломков было установлено, что пожара на борту до момента катастрофы не было, все четыре двигателя работали на полную мощность, а их воздушные винты находились в режиме тяги. Разрушения конструкции, отказов и ли нарушений в работе электрических и радиосистем, а также систем управления также не было.
Причиной катастрофы была названа ошибка командира самолета, который не соблюдал установленные процедуры по выполнению захода на посадку по приборам в аэропорт Окленда, когда находился в районе Ньюарка.